6 июля 1642 г. якутский таможенный голова выдал Федоту Алексееву Холмогорцу грамоту, в которой указывалось, что приказчик идет на « стороннюю» реку Оленек на рыбную ловлю и на соболиный промысел и везет с собой « хлебного запасу и промышленного заводу ( снаряжения для промысла и рыбной ловли. — М.Ц.) и русково товару»: 700 пудов муки ржаной, 4 пуда меди зеленой в котлах, два пуда олова, 20 фунтов одекуя мелкого и большого ( разноцветных стеклянных бус), 10 фунтов бисеру, 100 аршин белого сукна, 50 колокольцев-кутасов, 350 саженей неводных сетей, 20 сколотов подошвенных, 25 обметов собольих, 60 топоров, два пуда « прядена» неводного, 100 аршин холста среднего и толстого. Всего товару было по таможенной оценке на очень крупную для того времени сумму 1025 рублей (30, с. 229).

Купеческий караван, ведомый известным землепроходцем и мореходом Иваном Ребровым, благополучно прибыл на р. Оленек. Однако надежды Федота на удачные торговлю и промысел не оправдались. Местные эвенки восстали и вытеснили торговцев и промышленников из лесов, где водился соболь, в тундру. Видимо, не удалось Федоту наладить меновую торговлю с местными жителями. Сопротивление местных племен заставило русских промышленников временно перейти на другие реки. Вероятнее всего, с ними ушел и Федот Алексеев. Пришлось ему перебраться на Лену, а оттуда и на расположенные к востоку северные реки. Зимой или весной 1647 г. он прибыл на Колыму, где собирался покрыть убытки, понесенные на оленекских промыслах. Именно на Колыме он встретил Семена Дежнева, и далее их жизненные дороги некоторое время шли рядом.